Evolution: Entstehung des Lebens (Präbiotische Chemie) - Die fehlenden Spiegelbilder  

Evolution: Entstehung des Lebens (Präbiotische Chemie)

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Interessierte: Die fehlenden Spiegelbilder

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Inhalt

In diesem Artikel wird erklärt, worum es sich bei dem Phänomen der natürlichen Homochiralität handelt und es werden naturalistische Erklärungshypothesen vorgestellt. Es wird gezeigt, dass alle vorgeschlagenen Hypothesen das Phänomen „Homochiralität“ nicht erklären.

chiralität fehlende spiegelbilder homochiralität evolution Händigkeit – Chiralität

chiralität fehlende spiegelbilder homochiralität evolution Ursprung der Chiralität

chiralität fehlende spiegelbilder homochiralität evolution Erklärungshypothesen

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Händigkeit – Chiralität

 

Eine wichtige Voraussetzung für Leben betrifft die genaue räumliche Gestalt lebensnotwendiger Moleküle. Aminosäuren, Zucker und sehr viele andere Lebens-Bausteine kommen in der Natur nur in einer von zwei spiegelbildlichen Formen vor bzw. nur die eine Form ist in einem bestimmten Organismus oder für eine bestimmte Funktion brauchbar. Diese molekulare Asymmetrie der Natur nennt man Homochiralität. Chiralität beschreibt die Erscheinung, dass Moleküle (übrigens auch beliebige Gegenstände) in zwei zueinander spiegelbildlichen, nicht kongruenten (nicht identischen) Formen existieren können. Chiralität heißt übersetzt Händigkeit; denn die Hände sind ein Beispiel für chirale Objekte. Zwei zueinander spiegelbildliche Moleküle heißen Enantiomere, ein 1:1-Gemisch zweier Enantiomere Racemat.

So ähnlich sich Enantiomere sind – sie können sich gegenseitig nicht ersetzen. Eine Diät, die statt L- nur D-Aminosäuren enthielte, würde rasch zum Tode durch Mangelernährung führen. „L" und „D" bezeichnen eine von zwei gängigen chemischen Nomenklaturen, um sprachlich Enantiomere zu unterscheiden (Abb. 254). Reine Enantiomere können im Labor hergestellt werden. Geht man von achiralen (nicht-chiralen) Ausgangsmaterialien aus, so muss man die chirale Information in irgendeiner Weise chemisch hineinbringen, sonst entstehen wieder nur Racemate. Eingebracht wird die Information, indem man auf enantiomerenreine Hilfsreagenzien, Katalysatoren o.ä. zurückgreift, die letztlich aus der Natur stammen.

 
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Ursprung der Chiralität

 

Aber wie entstanden die enantiomerenreinen Substanzen, die wir in der Natur finden? Genau das ist eines der großen Naturrätsel. Vor der Entstehung von Lebewesen muss irgendwann die Entscheidung zugunsten der einen Sorte Enantiomerer gefallen sein. Auf der Ebene lebender Organismen führt die Konkurrenz von Individuen und Arten zu Selektionsprozessen. Bei Enantiomeren mit chemisch gleichem Energiegehalt existiert ein auf Konkurrenz basierender Selektionsprozess nicht. Daher ist prinzipiell unklar, wie es in einer hypothetischen präbiotischen Welt zu einer Selektion kommen kann. Beide Alternativen sind dort gleich wahrscheinlich und eine natürliche Ursache dieses Naturphänomens schwer vorstellbar, wird aber gesucht. Die Erklärungshypothesen lassen sich in die nachfolgend erläuterten vier Gruppen einordnen.

 
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Erklärungshypothesen

 

(1) Enantiomere haben aufgrund der Paritätsverletzung auf atomarer Ebene bei der schwachen Wechselwirkung einen winzig kleinen Energieunterschied (siehe Lehrbücher der Physik). Resultiert daraus ein Energieunterschied von Enantiomeren, der zur Bevorzugung des einen führte und führt? Nein: „Es gibt zwar schwache asymmetrische Kräfte in der unbelebten Natur, aber jedes geringfügige Vorherrschen von D- oder L-Formen bei präbiotischen Prozessen würde in einer geologischen Umgebung durch Razemisierungsreaktionen wieder aufgehoben werden" (Dose 1987).

(2) Ein (statistisch extrem unwahrscheinliches, unbekanntes) Ereignis hat das Gleichgewicht irgendwann zugunsten des einen Enantiomeren verschoben: spontaner Symmetriebruch. Frank hat 1953 ein Schema vorgestellt, bei dem durch asymmetrische Autokatalyse ein Enantiomer seine eigene Entstehung katalysiert, so dass es zu einer Verschiebung des Enantiomerenverhältnisses kommt. Da aber prinzipiell dasselbe umgekehrt für das andere Enantiomer gilt und es ebenfalls seine eigene Bildung katalysiert, sind beide weiterhin gleichberechtigt. Außerdem kann das Schema ebensogut das autokatalytische Verschwinden von Enantiomeren-Überschüssen voraussagen. Schließlich würden zufällige Fluktuationen in kleinen Molekülkollektiven durch ebensolche Fluktuationen in anderen kleinen Kollektiven aufgehoben. Konkrete Beispiele für asymmetrische Autokatalyse „funktionierten" nur, weil man z.B. bei der Reaktionsdurchführung von einem Enantiomerenüberschuss ausging (z.B. Soai et al. 1995; Mathew et al. 2004) oder die eine Sorte chiraler Kokristalle zusetzte (Kawasaki et al. 2005), oder aber man erhielt stochastisch in einer Reihe von Experimenten eine Anreicherung entweder des einen oder des anderen Enantiomers, in der Summe also keine Homochiralität (Soai et al. 2003). Naturgesetzlich sind immer die beiden „spiegelbildlichen" Vorgänge gleich wahrscheinlich, gleich ob es sich um Reaktionen oder Kristallisationen handelt.

(3) Ein physikalischer Einfluss hat die Entstehung oder Zersetzung des einen Enantiomeren begünstigt, oder eines der Enantiomere wird bevorzugt an einer Oberfläche adsorbiert. Als mögliche Einflussgröße wird seit langem immer wieder ein Magnetfeld versucht oder diskutiert. Magnetfelder sind aber nicht chiral und können daher keine Enantiomerenüberschüsse erzeugen.

Auch tatsächlich chirale Einflussgrößen wie circular polarisiertes Licht oder der magnetochirale Dichroismus geben keine Erklärung für die natürliche Homochiralität. Entweder wurden Beispielreaktionen veröffentlicht, die nichts mit chiralen Bausteinen der Lebewesen zu tun haben oder es wurde z.B. ein Magnetfeld in einer für natürliche Bedingungen ganz unrealistischen Feldstärke eingesetzt. Vor allem jedoch musste stets postuliert werden, dass die chirale Einflussgröße nur in der einen „spiegelbildlichen" Weise aktiv war. Aber für mögliche Einflussgrößen gilt genau wie für Enantiomere, dass sie in beiden chiralen Formen gleichberechtigt auftreten.

(4) Die auf der Erde beobachtete Homochiralität wurde von außen eingetragen. So hat man auf manchen Meteoriten Enantiomerenüberschüsse von bis zu 9% gefunden – freilich nur zweier nicht-proteinogener Aminosäuren (Cronin & Pizzarello 2004). Das löst das Problem nicht, sondern verschiebt es nur, es sei denn man wollte postulieren, dass außerhalb der Erde die hier beobachteten chemisch-physikalischen Gesetzmäßigkeiten nicht gälten.

Fazit: Der Ursprung der lebensnotwendigen Homochiralität ist mit naturalistischen Prämissen nicht erklärt.

Eine Erklärung für die Entstehung der Homochiralität ist jedoch auf der Basis unseres Wissens möglich: Jemand – ein Schöpfer – hat „manipuliert“, so wie es auch Chemikern durch kreative, gezielte Versuchsplanung und -durchführung gelingt, enantiomerenreine Substanzen herzustellen. Wir wissen, wie man reine Enantiomere herstellen kann – von allein, d. h. de novo, ohne Vorgabe von Leben, geschieht es nicht. Deshalb kann es nach allem, was wir wissen, auch „ganz am Anfang“ nicht von allein geschehen sein.

Siehe auch Artikel über Chiralität: Wurde wichtige neuere Literatur unterschlagen?

Literatur

Cronin JR & Pizzarello S (1997) Enantiomeric excesses in meteoritic amino acids. Science 275, 951-955.

Dose K (1987) Präbiotische Evolution und der Ursprung des Lebens. Chemie Unserer Zeit 21, 177-185.

Frank FC (1953) Spontaneous asymmetric synthesis. Biochim. Biophys. Acta 11, 459-463.

Kawasaki T, Jo K, Igarashi H, Sato I, Nagano M, Koshima H & Soai K (2005) Asymmetric amplification using chiral cocrystals formed from achiral organic molecules by asymmetric autocatalysis. Angew. Chem., Internat. Ed. 44, 2774-2777.

Mathew SP, Iwamura H, Blackmond DG (2004) Amplification of enantiomeric excess in a proline-mediated reaction. Angew. Chem. 116, 3379-3383.

Soai K, Shibata T, Morioka H & Choji K (1995) Asymmetric autocatalysis and amplification of enantiomeric excess of a chiral molecule. Nature 378, 767-768.

Soai K, Sato I, Shibata T, Komiya S, Hayashi M, Matsueda Y, Imamura H, Hayase T, Morioka H, Tabira H, Yamamoto J & Kowata Y. (2003) Asymmetric synthesis of pyrimidyl alkanol without adding chiral substances by the addition of diisopropylzinc to pyrimidine-5-carbaldehyde in conjunction with asymmetric autocatalysis. Tetrahedron Asymmetry 14, 185-188.

 
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Autor: Peter Imming, 10.04.2007

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